Spamfilter verhindert versturen van email

Ik loop tegen een vreemd fenomeen aan. Als ik een email verstuur met attachment (zip-file) vanuit mijn Linux computer wordt deze elke keer als "550 ... spam..." geblokeerd. Maakt niets uit of ik deze via poort 25 (plaintext zonder inloggen) of poort 587 (inloggen en versturen met SSL/TLS). Zonder attachment gaat het zowel via poort 25 als poort 587 wel goed.
Verstuur ik dezelfde mail met attachment via Outlook 2010 gaat het in alle gevallen wel goed. Als ik de mail headers bekijk welke Outlook meestuurt en welke ikzelf toevoeg zie ik geen opzienbarende verschillen. Ik probeer al sommige door Outlook toegevoegde header zelf ook toe te voegen, maar zonder succes.
Weet iemand waaraan de mail headers zouden moeten voldoen zodat het Ziggo spamfilter deze niet als spam ziet ? Dit is bijzonder frusterend.
Thx!

Kijk eens goed naar de instellingen van het e-mail programma dat je in Linux gebruikt.

Zelf headers aanpassen is een echte "no go".

Johnny54, dat is niet helemaal waar. Als je in een PHP-script op een LAMP-webserver (Linux, Apache, MySQL, PHP) niet zelf de headers van een email goed instelt, dan wordt de email niet verzonden. Met name de from, reply-to en return-path headers zijn daarbij belangrijk. Hieronder een willekeurig, maar wel werkend voorbeeld. Met deze headers lukt het mij om mail te versturen.

Johnny54 zei:

Kijk eens goed naar de instellingen van het e-mail programma dat je in Linux gebruikt.

Zelf headers aanpassen is een echte "no go".

Klik om te vergroten...

Het lastige is dat ik de software zelf schrijf in C. Hiermee stuur ik mijzelf mail binnen mijn home-automation omgeving. Op zich is de implementatie van de SMTP specificatie niet moeilijk, de headers die ik implementeer voldoen hieraan. Alleen denkt het Ziggo spamfilter hier anders over. Ik ken hun algoritme niet en dit staat ook nergens bescheven.

Het was mij niet duidelijk dat je e-mail via PHP script, of zelf geschreven programma wilt versturen.
Ik dacht aan versturen via een programma als bv Thunderbird.
In dit geval kan ik niet helpen.

Zonder te zien hoe beide headers eruit zien is daar weinig over te zeggen. Maar een heel klein verschilletje kan daar al grote gevolgen hebben.

Maar kijk ook naar de rest van de mail uit Outlook (zoals body, base64 codering, opsplitsing in parts e.d.).

Ja, mee eens. Helaas gooit Outlook een heleboel onzin bij in hun headers, zoals Virus scanner resultaten en bitmaps. Ik wil niet in de foute richting gaan zoeken omdat de identieke mail zonder zip-file attachment prima wordt verstuurt en ontvangen door mijzelf.
Ook de base64 data is hetzelfde als wat Outlook er van maakt, evenals de boundary opdeling, alhoewel Outlook uiteraard andere data gebruikt voor boundary-IDs en Message-IDs en zij hebben een Thread-Id welke niet is gespecificeerd voor zover ik weet.
Het is een Ziggo spamfilter algoritme wat mij parten speelt, denk ik. Ik zal de headers een naar [email protected] sturen, wellicht krijg ik een antwoord.

Advies: verzend de mail niet via Ziggo, maar maak speciaal hiervoor even een separaat gmail-account aan. Zo ben je niet meer afhankelijk van Ziggo voor het versturen van mail. Met mailhub=smtp.gmail.com:587 lukt het mij om mails met en zonder bijlage te versturen.

edwin.w zei:

Advies: verzend de mail niet via Ziggo, maar maak speciaal hiervoor even een separaat gmail-account aan. Zo ben je niet meer afhankelijk van Ziggo voor het versturen van mail. Met mailhub=smtp.gmail.com:587 lukt het mij om mails met en zonder bijlage te versturen.

Klik om te vergroten...

Ja, dat lijkt me ook een prima idee. Had ik nog niet aan gedacht omdat ik speciaal hiervoor een extra Ziggo account had gemaakt.
Aan jouw avatar te zien gebruik je daar ook een Raspberry pi voor.

Inderdaad gebruik ik een Raspberry Pi. Om mail te verzenden vanuit de Raspberry, gebruik ik SSMTP ( = simple SMTP). Daarmee kan ik zowel vanaf de command line als vanuit een PHP-script mail verzenden. Hiervoor is speciaal voor dit doel een separaat gmail-account door mij aangemaakt. Naast mails verzend ik ook nog notificatie's via PushBullet vanuit de Raspberry. Eerder had ik bij het ontwikkelen van websites al gemerkt, dat sommige providers heel kieskeurig zijn welke mails ze accepteren. Met het separate gmail-account heb ik geen last dat mails niet verzonden worden.